1939년의 어느날, 그리니치 빌리지에 있는 까페 소사이어티의 창립자인 바니 조셉슨은 어떤 노래를 빌리 홀리데이에게 가져옵니다. 르위스 알렌이라는 필명으로 고등학교 교사였던 아벨 미로풀이 쓴 시에, 얼 로빈슨이 곡을 붙이고, 아벨의 아내와 보컬리스트 로라 던컨에 의해 공연되면서 당시 뉴욕에서 큰 인기를 얻고 있던 곡을 말이죠. 당대 최고의 보컬의 자리에 올라 남부러울 것 없는 인기를 누리던 빌리 홀리데이는 이 노래를 듣고, 자신의 커리어를 위협하게 될 지도 모르는 결단을 하게됩니다. 그리고 동년, 까페 소사이어티에서 바로 이 노래, [Strange Fruit]을 부르게 되지요. 백인들에게 린치당해 나무에 목이 매달린 채 죽은 흑인들을 이상한 과일에 비유한 이 노래는, 빌리 홀리데이가 부른 최초의 정치적인 메세지가 담긴 곡이었습니다. 그녀는 그녀의 전폭적인 후원자였던 콜럼비아 레코드의 존 해먼드도 발매하기를 거부했던 이 노래를 코모도어 레코드를 소유하고 있던 친구 밀트 개블러를 구슬러 싱글로 취입해 발매까지 합니다. 노래를 들으며 아버지를 떠올렸다는 빌리 홀리데이는 그렇게 함으로써 자신이 속하고 자라온 흑인 사회에 대한 정의를 그렇게 세우려 했던 것일까요. 그녀가 어떤 마음으로 이 노래를 부르게 되었는지는 그녀의 환경적인 요인에서 할 수 있는 작은 추측들에서밖에 알 수 없습니다.
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